Спирттер мен фенолдың химиялық қасиеттері. Химия, 11 сынып, презентация.

10.4А Спирттер мен органикалық қышқылдар

Сабақтың тақырыбы:

Спирттер мен фенолдардың химиялық қасиеттері

Оқу мақсаттары

11.4.2.43 спирттер мен фенолдардың химиялық қасиеттерін сипаттайтын реакция теңдеулерін құрастыру

Бағалау критерийлері

Егер төмендегі бағалау критерийлерін орындаса, оқушы оқу мақсатына жетеді

Этанол мысалында спирттердің қасиеттеріне: жанғыштығына, судағы жоғары ерігіштігіне , орта рН-ына қорытынды жасай алса

Фенолдың құрылыс ерекшеліктеріне негізделе отырып, физикалық және химиялық қасиеттерін түсіндіре алса.

  Біратомды және көптатомды спирттердің сапалық реакция теңдеулерін құрастыра алса.

Спирттердің алынуы мен химиялық қасиеттері бойынша айналулар сұлбасы бойынша реакция теңдеулерін құрастыра алса.

Спирттердің осыған дейінгі танысқан көмірсутектерден ерекшелігі , құрамында - ОН тобы, яғни функционалдық топтың болуында.

Функционалдық топ - органикалық қосылыстардың осы класына жататынын анықтайтын атомдар немесе атом топтары.

Спирттердің физикалық және химиялық қасиеттері құрамындағы -ОН тобына тәуелді.

Спирт молекуласындағы ерекшеліктер

Спирт молекуласындағы элемент атомдарының электртерістіліктерінің мәндері төмендегідей: С – 2,5;

Н – 2,1; О – 3,5. Олай болса

электрон бұлттарының тығыздығы оттекке

қарай ығысқандықтан ішінара Оδ- ,ал Н δ+ зарядқа ие болады . Нәтижесінде спирт молекулаларының арасында сутектік байланыстар түзіледі

Спирттердің физикалық қасиеттеріндегі ерекшеліктер:

Қалыпты температурада С1-С10-ға дейінгі спирттер сұйық заттар, С11-ден бастап қатты заттар. Алғашқы үшеуі сумен кез келген мөлшерде араласады, молекулалық массасының артуына қарай сұйық спирттердің суда ерігіштігі төмендейді. Сұйық спирттердің өздеріне тән иісі болады. Спирттердің қайнау және балқу температурасы молекулалық массасының артуына байланысты өседі және сәйкес көмірсутектердің қайнау температурасынан жоғары болады. Спирт молекуласында электртерістігі жоғары оттек атомы сутектің электрондарын өзіне тартып, оларда ішінара теріс және оң зарядтар пайда болады. Нәтижесінде спирттерде молекулааралық сутектік байланыс түзіледі Бір сутектік байланысты үзуге 5 ккал/моль энергия жүмсалады. Энергиясы аз болғанымен, оны үзу үшін температураны көтеру керек, сондықтан спирттердің қайнау температуралары жоғарылайды.

Қаныққан бір атомды спирттердің гомологтық қатарында газ күйіндегі спирттер жоқ, себебі сутектік байланыстың есебінен спирт молекулалары ассоциацияланады

Спирттердің қышқылдық қасиеті 

R ─ O ← H арасындағы байланыстың үзілуі нәтижесінде жүзеге асады, себебі оттектің электртерістілігі жоғары болғандықтан , оттек электрон тығыздығын өзіне қарай тартады, осыдан О-Н арасындағы байланыс полюстенеді. Спирттердің қышқылдық қасиеттері төмендегі қатар бойынша кемиді, ал негіздік қасиеттер артады R R

↓ ↓

 R-CH2- OH  →  R →CH- OH    →  R →C─O─H

↑

R

Себебі алкил топтарының оң индуктивті

эффект көрсетуіне байланысты

R R

Ϭ1- ↓ Ϭ2- ↓ Ϭ3-

 R→CH2- OH  →R →CH- OH →R → C- OH

↑

R          

біріншілік           екіншілік           үшіншілік

Ϭ1- < Ϭ2- < Ϭ3-

алкил топтарындағы электрон бұлттарының ығысуынан оттек сыртында теріс заряд тығыздалады, нәтижесінде сутек пен оттек арасындағы тартылыс күші артады, спирттің қышқылдық қасиеті төмендейді.

Спирттердің жануы

Барлық органикалық қосылыстар сияқты спирттер де жанады

C2H5OH + 3O2 →2CO2 +3H2O +Q

Спирттер жанғанда энергия бөлінеді. Этанол көгілдір жалынмен жанады:

C2H5OH(г) + 3O2 (г) = 2CO2 (г) + 3H2O(г), ∆H<0

Құрамында көміртек атомы көп спирттер жарқырап, тіпті күйеленіп жанады.

С4Н9ОН + 6О2 = 4СО2 + 5 Н2О, ∆H<0

 2С5Н11ОН + 15О2 = 10СО2 + 12 Н2О, ∆H<0

Спирттердің химиялық қасиеттері

Спирттердің химиялық қасиеттері екі түрлі жағдайға тәуелді:

Гидроксил тобындағы сутек атомы әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді, себебі оттектің электртерістігі жоғары болғандықтан, оттек электрон тығыздығын өзіне қарай тартады, осыдан О- Н байланысы полюстенеді

Спирт молекуласындағы С-ОН байланысының үзілуі арқылы жүреді. Гидроксотоптағы оттек байланысқа жұмсалмаған жұп электрондарының есебінен спирттерге электродонорлық қасиет береді, сондықтан спирт негіздік қасиет көрсетеді

1. Белсенді сілтілік металдармен әрекеттесіп алкоголяттар түзуі спирттердің қышқылдық қасиетіне мысал бола алады

2C2H5OH + 2 Na → 2C2H5ONa + H2

                                     натрий этилаты

Алкоголяттар оңай гидролизге түседі ,бұл судың қышқылдық қасиетінің спирттен жоғары екендігінің дәлелі.

C2H5ONa + H- OН ↔ C2H5OH + NaOH

Спирттердің қышқылдық қасиеті

Спирттердің негіздік қасиеттері

Реакциялар С ─ ОН арасындағы байланыстың үзілуі нәтижесінде жүзеге асады .

1.Галогенсутектермен әрекеттеседі              

Н2SO4 (конц)

C2H5OH + HBr   ↔  C2H5Br + H2O

                                бромэтан                                            

Бұл реакцияның жылдамдығы галогенсутектер мен спирттердің табиғатына байланысты төмендегі қатар бойынша артады.

HF < HCl < HBr  < HI

Біріншілік   <   Екіншілік  <   Үшіншілік

спирт спирт спирт

Спирттердің негізгі қасиеттерінің бірі дегидратация реакциялары

Дегидратация реакциялары - су тартқыш заттар (концентрациялы күкірт қышқылы т.б) қатысында су бөле жүретін реакциялар. Реакция өнімі реакцияның жүру жағдайына тәуелді.

Егер реакция төменгі температурада жүргізілсе, молекулааралық дегидратация реакциясы өтеді, реакция нәтижесінде жай эфир түзіледі:

t<140, H2SO4(к)

2C2H5OH     →    С2H5 – O - C2H5 + H2O

    Этил спирті Диэтил эфирі

2.Егер реакция жоғары температурада жүргізілсе, молекулаішілік дегидратация реакциясы жүреді, реакция нәтижесінде алкен түзіледі:

  t >140, H2SO4(к)

CH3-CH2-CH2−  OH   →    CH3-CH=CH2+ H2O

Біріншілік спирттер альдегидке,

одан қышқылға дейін тотығады

[O] [O]

CH3 - CH2 - OH → CH3 – C = O → CH3 – C = O

Этил спирті ׀ ׀

H ОH

Сірке альдегиді Сірке қышқылы

2.Екіншілік спирттер тотыққанда кетонға айналады

[O]

CH3 - CH – CH3 → CH3 - C – CH3 ≠

׀ ׀׀

ОН О

Пропанол -2 ацетон (пропанон)

Үшіншілік, екіншілік спирттер суды жеңіл бөледі,сондықтан бұл жерде катализатор қажет емес. Мысалы:

CH3-CH2-CH2 -CH -CH3   →    CH3CH2 CH =CH CH3 + H2O

пентен-2

ОН

Бутанол-2

Зайцев ережесіне сәйкес мұндай спирттерде сутек атомы сутегі аз көміртек атомынан бөлінеді.

Этерификация реакциялары

Спирттер минералды және органикалық қышқылдармен реакцияларға түсіп, күрделі эфирлер түзеді. Реакция қайтымды (қайтымды процесс – күрделі эфирлердің гидролизі.)

CH3 - CH2 – OH + H О -C –СH3 ↔ CH3 - CH2 –O -C –СH3 + Н2О

‖ ‖

О О

Этанол сірке қышқылы сірке қышқылының

этил эфирі

t ,H2SO4(к)

Күшті тотықтырғыштар K2Cr2O7  мен KMnO4 қатысында спирттер карбонилді қосылыстарға дейін тотығады.

Тұрақсыз екі атомды спирт Альдегид Карбон қышқылы

Тоқсары Жасыл

Біріншілік спирттердің мыс (ІІ) оксидімен тотығып, альдегидтің түзілуі спирттерге сапалық реакция болып табылады

СH3-CH2-OH + CuO      300°,Cu →      CH3-C =O + Cu + H2O

                                                                   │

                                                                    H

Этил спирті Сірке альдегиді

Реакция барысында қара түсті мыс (ІІ) оксиді тотықсызданып, қызғылт түсті мыс түзіледі және альдегидтің өткір иісі сезіледі

Бір атомды спирттерге сапалық реакция

Көп атомды спирттерге сапалық реакция

Үш атомды спирт глицерин мыс(II) гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс глицератын түзед

Мыс глицераты

Глицерин

Фенолдың физикадық қасиеттері:

Фенол – судан нашар еритін түссіз кристалды зат. Өзіне тән иісі бар, оңай балқиды улы зат, теріні күйдіреді. Бөлме температурасында суда нашар ериді, 70С- та суда жақсы ериді. Ауада тотығып, әуелі қызғылт түске, сосын қоңырқай түске боялады.

Фенолдың химиялық қасиеті

Фенол химиялық реакцияға гидроксил тобы және бензол сақинасы арқылы түседі.

Фенолдар қыздырған кезде металдармен әрекеттесіп, феноляттар түзед

t

С6Н5ОН + Na → C6H5ONa + H2

2. Фенолдар сілтілермен әрекеттесіп, феноляттар түзеді.

С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O

натрий феноляты

3. Егер фенолды концентрлі азот қышқылымен әрекеттестірсе, пикрин қышқылы (үш нитрофенол) түзіледі

пикрин қышқылы

4. Катализатор (Ni) қатысында сутегіні қосып алып гидрленіп циклогексанға айналады

Фенолдарға сапалық реакция

Фенол бром суымен оңай әрекеттесіп, ақ түсті 2,4,6-трибромфенол түзіліп, тұнбаға түседі

Фенол темір (ІІІ) хлоридімен күлгін түсті кешенді қосылыс түзеді. Бұл да фенол үшін сапалық реакция ретінде қолданылады

6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(C6H5OH)6]CI3  

темір (ІІІ) трихлоридфенолят

Қалыптастырушы бағалау

Спирттердің алынуы мен химиялық қасиеттері бойынша айналулар сұлбасы бойынша реакция теңдеулерін құрастырыңдар

Н2О НBr NaOH

Б) (СН3)2СНСН2ОН → А → Б → С