Бензолдың органикалық синтезде қолданылуы. Химия, 11 сынып, қосымша материал.

Бензол және оның гомологтарының химиялық қасиеттері

Бензол сақинасындағы орынбасу реакциялары катализаторлардың қатысуымен жүреді: Al(3+) немесе Fe(3+) тұздары.

Бензолдың галогендену реакциясы (броммен әрекеттесуі –  бензолдың сапалық реакциясы):

 C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

Алкилбензолдардың галогенденуі:

С₆H₅CH₃ + Br₂ (жарықта) →   С₆H₅CH₂Br + HBr

яғни бром бүйір тізбекке барады.

Бром бензол сақинасына баруы үшін катализатор қолдану керек – Al(3+) тұздары.

Галогендермен жарықта әрекеттесуі. Реакция түрі: қосып алу.

 С₆Н₆ + 3Сl₂ = C₆H₆Cl₆ (гексахлорциклогексан).

Инсектицид ретінде қолданылады, алайда гексахлоранды жәндіктерді жою үшін қолдану шектелген.

Бензолды нитрлеу (органикалық химияда бейорганикалық қышқылдар басқаша әрекеттеседі – -OH тобын бөліп шығарады):

 C₆H₆ + HO-NO₂ → C₆H₅NO₂ + H₂O

(концентрленген күкірт қышқылы суды жұтатын зат ретінде қолданылады)

Нитробензолдан анилин (фениламин) алынады, ол бояу жасау үшін қолданылады.

C₆H₅NO₂ → C₆H₅NН₂

Алкилбензолдардың нитрленуі:

 С₆H₅CH₃ + 3HNO₃ → C₆H₂CH₃(NO₂)₃

Өнім: 2,4,6-тринитротолуол (ТНТ), бұл тротил.

Көпшілік ароматтық нитроқосылыстар қопарылғыш заттар ретінде қолданылады. Олардың ішіндегі ең белгілісі тротил.

Бензол және алкилбензолдарды гидрлеу.

Мұнда айырмашылықтары мүлде жоқ. Барлық арендерді гидрлеген кезде циклогександар түзіледі, нақтырақ, циклогексан және циклогексан радикалымен:

С₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ циклогексан

С₆H₅CH₃ + 3H₂ → C₆H₁₁CH₃ метилциклогексан

(қыздыру, жоғары қысым, катализатор-Ni,Pt)

Тотығу: алкилбензолдарға тән реакция, ал бензолдың өзіне тән емес. 

С₆H₅CH₃ + [O] → C₆H₅COOH — бензой қышқылы.