Органикалық заттардың номенклатурасы мен жіктелуі. Зертханалық тәжірибе №1 «Метан, этан, этилен, ацетилен, бензол, метанол, этанол, сірке қышқылы молекулаларының модельдері». Химия, 11 сынып, дидактикалық материал.

Гомология және изомерия

 Гомология – әртүрлі қосылыстар құрылысында ұқсастықтың болуы. Құрылысында бір-бірінен атом құрылысы nCH₂-ге айырмашылығы бар, химиялық қасиеттері ұқсас, ал физикалық қасиеттері СН₂ тобының n тобымен анықталатын құрылысына сәйкес өзгереді.

 Гомологтар – химиялық қасиеттері мен құрылысы ұқсас, ал молекулалар құрамы бойынша бір не бірнеше CH₂ тобы айырмашылығы болатын қосылыстар.

 Бұл қосылыстар – олардың көміртек атомдарына сәйкес құрылысын жалпы формуламен көрсетуге болатын гомологтық қатарды құрайды.

 Изомерия – құрамы мен молекулалық массасы бойынша бірдей, бірақ құрылысы, физикалық және химиялық қасиеттері әртүрлі болатын қосылыстардың болуын сипаттайтын құбылыс.

 Изомерлер – атомдық құрамы бірдей, бірақ атомдар арасындағы байланыстардың ретінде айырмашылығы бар заттар.

«Изомерлерді қалай құрастыру қажет» нұсқаулығы

Алканның бір өкілі мысалында C₆H₁₄ (гексан) қарастырайық:

1. Берілген молекулалық формулада көміртек қаңқасының формуласын тармақталмаған түрде құрастыру қажет:

С – С – С – С – С – С

2. Көміртек атомдардың барлығын нөмірлеу:

3. Көміртек төрт валентті екендігін біле отырып, сутек атомдарын көміртек тізбегіне қосыңыз:

4. Көміртек тізбегін бір атомға қысқартыңыз, ол үшін ол атомды бүйірлік тармаққа орналастырыңыз. Көміртектің шеттерінде орналасқан атомдары тізбектің бүйірі болып табылмайтынын есте сақтаңыз.

5. Бүйірлік тармақталуға жақын жақтан бастап тізбекті нөмірлеу қажет. Содан соң валенттік ережелерді сақтап, сутек атомдарын қосыңыз:

6. Егер басқа көміртек атомдары арқылы бүйірлік тармақталуға мүмкіндік болса, басқа изомерлерді құрастырыңыз:

7. Егер бүйірлік тармаққа мүмкіндік болмаса, көміртек тізбегін тағы бір атомға қысқартыңыз. Бір көміртек атомынан екі тармақтан артық кетпейтінін ұмытпаңыз.

8. Тармақталу жақын жақтан жаңа тізбекті нөмірлеңіз. Көміртектің төрт валенттігін ескере отырып, сутек атомдарын қосыңыз.

9. Көміртек тізбегіне тағы бүйірлік тармақты орналастыруға болады ма екенін тексеріңіз. Егер мүмкін болса, онда изомерлер формулаларын құрастырыңыз. Егер мүмкіндік болмаса, көміртек атомдарының тізбегін қысқартуды жалғастырыңыз. Тізбекті нөмірлеп, изомерлер формулаларын құрастыра беріңіз. Егер тармақталу тізбектің шетінен бірдей арақашықтықта болса, тізбек тармақталу көбірек жақтан бастап нөмірленеді.

Органикалық заттардың номенклатурасының алгоритмі

 Жүйелік номенклатура – IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) номенклатурасы – теориялық және қолданбалы химияның халықаралық одағы. Жүйелік номенклатура органикалық заттар құрылысы мен классификациясының заманауи теориясына негізделеді: әр органикалық қосылыстың атауы функциялардың (орынбасушылардың) және көмірсутек қаңқасын дұрыс атауларынан құрылу қажет. Сонымен қатар, атауына сәйкес тек қана бір дұрыс құрылымдық формуланы жазылу қажет.

1. Ең ұзын көміртек тізбегін табу.

2. Көміртек тізбегінде тармақталу қай жаққа жақын, сол жақтан тізбекті нөмірлеу.

3. Тармақталу орны санымен көрсетіледі.

4. Тармақтардың атаулары әліпби арқылы беріледі.

5. Егер тармақталу бір жерден болса, грек сандары қолданылады (екі – ди, үш – три, төрт – тетра, т.с.с.).

6. Сандар бір-бірінен үтірмен, ал сан мен сөзді дефис бөледі.

7. Сөздер бірге жазылады.

8. Қосылыстың атауы негізгі көміртек тізбегі арқылы аталады (көміртек атомы санына байланысты).

Мысал 1. Затты жүйелік номенклатура бойынша атау:

Шешуі. 1. Негізгі тізбекті таңдау (ең ұзын көміртек атомдар тізбегі):

2. Орынбасушы (көмірсутектік радикал) жақын орналасқан негізгі тізбектің шетіндегі көміртек атомынан бастап нөмірлеу:

Кезекпен атау қажет:

1) радикал байланысқан көміртек атомының нөмірі;

2) радикал;

3) ұзын тізбекке сәйкес көмірсутекті атау: 2-метилбутан.

Мысал 2. «2,3-диметилпентан» атауына сәйкес көмірсутектің құрылымдық формуласын құрастыру:

Шешуі. Көмірсутектің атауының соңынан бастап талдау.

1. «Пентан» – негізгі тізбекте 5 көміртек атомы орналасады:

2. «Диметил» – көмірсутектің құрамына екі метил (CH₃) радикалы кіреді.

3. «2, 3-» – 2-ші және 3-ші көміртек атомдарында орналасқан радикалдар:

4. Көміртек атомының төрт валенттігін ескере отырып, жетіспей тұрған сутек атомдарын қосу: