Аминдердің физикалық қасиеттері. Химия, 11 сынып, дидактикалық материал.

Қосымша №1

Аминдердің физикалық қасиеттері

 Қайнау температурасы

 Кестеде бірнеше қарапайым аминдердің қайнау температуралары көрсетілген.

 Біз заңдылықтар мен себептерді сұрыптау үшін осыған мұқият қарауымыз керек. Алдымен назарымызды біріншілік аминдерге қаратамыз.

ҚОСЫМША №2

Біріншілік аминдер

 Метиламиннің (CH₃NH₂) қайнау температурасын, этанның CH₃CH₃-пен салыстыру пайдалы.

 Екі молекулада бірдей электрондар бар және олардың айырмашылығы жоқ, бірдей формалары болады. Алайда метиламиннің қайнау температурасы -6,3°C, ал этанның қайнау температурасы -88,6°C-қа қарағанда төмен.

 Біріншілік аминдердің қайнау температурасының жоғарылау себебі, олар бір-бірімен сутектік байланыс арқылы байланысын, ван-дер-Ваальс дисперсия күштері мен дипол-диполдың өзара әрекеттесуін тудырады.

 Сутектік байланыстар өте көп электронды азот атомындағы жалғыз жұп пен басқа молекуладағы аздаған оң зарядталған сутегі атомы арасында түзілуі мүмкін.

 Сутектік байланыс, мысалы, судағыдай берік емес, өйткені жалғыз жұп жетіспейді. Кейбір аздаған оң сутегі атомдары сутекпен байланысқан жалғыз жұп таба алмайды. Бір-біріне сәйкес келетін екі есе көп гидрогендер бар.

 Ірі молекулалар арасында ван дер Ваальстың дисперсия күштерінің артуына байланысты тізбектің ұзындығын арттырған сайын біріншілік аминдердің қайнау температурасы артады.

ҚОСЫМША №3

Екіншілік аминдер

 Нақтырақ салыстыру нәтижесін алу үшін сіз диметиламиннің қайнау температурасын этиламинмен салыстыруыңыз керек. Олар бір-бірінің изомерлері - әрқайсысында бірдей атомдардың саны бірдей.

 Екіншілік аминнің қайнау температурасы бірдей көміртек атомдары сәйкес келетін бастапқы аминге қарағанда біршама төмен.

 Екіншілік аминдер әлі де сутектік байланыс түзеді, бірақ азот атомы тізбектің ортасында емес, молекуладағы тұрақты дипольді біршама аз етеді.

 Төменгі қайнау температура көрсету себебі этиламинмен салыстырғанда диметиламиннің төменгі диполь-диполды тартуымен байланысты.

 ҚОСЫМША №4

Үшінші аминдер

 Бұл жолы әділ салыстыру үшін триметиламинді оның 1-аминопропан изомерімен салыстыруға тура келеді.

Егер сіз парақтың ары қарайғы үстеліне қайта қарасаңыз, триметиламиннің 1 аминопропанға (48,6°C) қарағанда қайнау температурасы әлдеқайда төмен екенін көресіз.

 Үшінші аминде сутегі атомдары азотқа тікелей қосылмаған. Бұл үшінші амин молекулалары арасында сутегі байланыстыру мүмкін емес дегенді білдіреді. Сондықтан қайнау температурасы әлдеқайда төмен.

ҚОСЫМША №5

Судағы ерігіштік

 Барлық типтегі кіші аминдер суда өте жақсы ериді. Қалыпты жағдайда газ түрінде болатындарды әдетте судағы ерітінділері түрінде қолданады. Мысалы, аммиактың судағы ерітіндісі.

 Барлық аминдер сумен сутекті байланыс түзе алады (тіпті үшіншілік аминдер де).

 Үшіншілік аминдердің құрамында азотқа сутек атомы тартылмағандықтан және олармен сутектік байланыс жасай алмаса да, олар азоттағы жалғыз жұпты пайдаланып су молекулаларымен сутек байланысын жасай алады.

 Көмірсутектер тізбегі ұзаққа созылған сайын ерігіштігі төмендейді - шамамен 6 көміртектен кейін. Көмірсутек тізбектері су молекулалары арасындағы жолды күшейтіп, су молекулалары арасындағы сутек байланысын бұзады.

 Алайда, оларды ешнәрсе күшті етіп алмастырмайды, сондықтан тізбектің ұзындығы өскен сайын шешім қалыптастыру процесі азаяды және азаяды.

 Қасиеттері

 1°, 2° және 3° аминдерде жалғыз электрондық жұптың болуы болуы оларды мәжбүр етеді ...

 • Льюис негіздері - олар жалғыз донор бола алады

 • Брёнстед-Лоури негіздері - протон қабылдағыш бола алады

 • Нуклеофилдер - оң (электрон жетіспейтін) орталыққа шабуыл жасау үшін жалғыз жұпты қамтамасыз етеді

 Негіздік қасиеттері

 Негіздер

 Азоттағы жалғыз жұп аминдердің негіздік қасиет көрсетуіне себеп болады? RNH₂ + H + -> RNH₃⁺

 Күші

 • жалғыз жұптың болуына және протондарды алу қабілетіне байланысты

 • N-ге электронның тығыздығы неғұрлым көп болса, протондарды алу қабілеті соғұрлым жақсы болады

 • бұған азот қосылған топтар әсер етеді.

 • электронды шығаратын алмастырғыштар (мысалы, бензол сақиналары) N-тегі электрондардың тығыздығы төмендеген сайын негіздік қасиетін төмендетеді.

 • электрондарды босататын алмастырғыштар (мысалы, CH₃ топтары) электрондардың тығыздығы жоғарылаған сайын негіздік қасиетін арттырады

 в) Аминдердің негіздік қасиеттері

 Аминдер - әлсіз негіздер; азот атомындағы электрондардың жалғыз жұбы протонды қабылдаушы ролін атқарады. Аминдердің негіздік күші әр түрлі болады, бірақ барлығы алкиламмоний тұздарын алу үшін күшті қышқылдармен әрекеттеседі.

 Реакциялар

 • Аминдер суда ерігенде әлсіз сілтілік ерітінді түзіледі.

 CH₃NH₂ (г) + H₂O (л) → CH₃NH₃⁺ (с.е.) + OH¯ (с.е.)

 • Аминдер қышқылдармен әрекеттесіп, тұз түзеді.

 C₆H5NH₂ (с) + HCl (с.е.) -> C₆H₅NH₃ + Cl¯ (с.е.)

 фениламмоний хлориді түзіледі

 Бұл реакция аминді суда тұз ретінде ерітуге мүмкіндік береді.

 Натрий гидроксидінің ерітіндісінің қосылуы оның тұзынан негіздің бөлініп шығуына мүмкіндік береді

 C₆H₅NH₃ + Cl¯ (с.е.) + NaOH (с.е.) -> C₆H₅NH₂ (с) + NaCl (с.е.) + H₂O (с)

ҚОСЫМША №6

1. Келесі реакция теңдеулерін жазыңыз:

(і) Аммиактың сумен

(іі) аминэтанның сумен

2. Жоғарыдағы (1) тапсырмада қайсы өнімнің рН мәні жоғары болады? Себебін түсіндіріңіз.

3. Келесі реакция теңдеулерін жазыңыз:

(і) аминэтанның тұз қышқылымен

(іі) N-метиламинометанның күкірт қышқылымен

(ііі) N, N-диметиламиноэтанның HCl-мен

https://www.chemguide.co.uk/organicprops/amines/background.html#top