Фениламин (анилин) алу. Химия, 11 сынып, дидактикалық материал.

ҚОСЫМША №1

Фениламиннің құрылысы

 Фениламин - біріншілік амин - аммиак молекуласындағы сутегі атомдарының бірі көмірсутектер тобымен алмастырылған қосылыс.

 Алайда, метиламин сияқты қарапайым біріншілік аминдермен салыстырғанда, фениламиннің қасиеттері аздап ерекшеленеді. Себебі, азот атомындағы жалғыз жұп электрон бензол сақинасындағы делокализацияланған электрондармен әрекеттеседі.

 Фениламиннің құрылымын сызудың қарапайым әдісі:

ҚОСЫМША №2

Бензолдан нитробензолға дейін

 Бензол бензол сақинасындағы сутегі атомдарының бірін нитро тобына, NO₂-ге ауыстыру арқылы нитратталады.

 Бензол концентрленген азот қышқылы мен концентрленген күкірт қышқылының қоспасымен 50°C аспайтын температурада өңделеді. Қоспа осы температурада шамамен жарты сағат ұсталады. Сары түсті майлы нитробензол түзіледі.

Сіз мұны ықшамдалған түрде жаза аласыз:

Концентрлі күкірт қышқылы мұнда катализатор ретінде әсер ететіндіктен химиялық реакция теңдеуінде жазылмайды.

Реакция нәтижесінде сақинаның құрамына бірнеше нитро топтары еніп кетпеуі үшін температураны салыстырмалы түрде төмен етіп отыру керек,

ҚОСЫМША №3

Нитробензолдан фениламинге дейін

 Бұл негізгі екі кезеңнен тұрады:

 1 кезең: нитробензолдың фениламмоний ионына айналуы

 Нитробензол фениламмоний ионына қалайы мен концентрлі тұз қышқылының қоспасының қолдану арқылы тотықсызданады. Қоспа қайнаған су ваннасында рефлюкс астында жарты сағаттай қызады.

 Қышқылдық жағдайда фениламинмен бірге фениламмоний иондары түзіледі. Фениламиндегі азоттың жалғыз электрондық жұбы қышқылдағы сутек иондарын өзіңе жинайды.

 Бұл реакцияның электронды жартылай теңдеуі:

 Нитробензол қышқылдың қатысында жүретін реакция болғандықтан одан электронды алып тотықсызданады.

 Қалайыдан электрондар бөлініп қалайының (ІІ) және (IV) иондары пайда болады.

 ҚОСЫМША №4

 2 кезең: фениламмоний иондарының фениламинге айналуы

 Бұл үшін бізге не істеу қажет, ол үшін -NH₃⁺ тобынан сутек иондарын бөліп алу керек.

 Натрий гидроксиді ерітіндісі реакцияның бірінші сатысының өніміне қосылады.

 Фениламин бірінші этапта түзілген қалайының комплексті иондары мен натрий гидроксидінің сулы ерітіндісі әрекеттескенде түзілген қалайының қосылыстарының қоспаларымен бірге түзіледі.

 Фениламин соныңда осы қоспадан бөлінеді. Бұл процесс ұзақ уақыт өтеді және қауіпсіздік ережелерін сақтауды талап етеді.

ҚОСЫМША №5

ҚОРЫТЫНДЫ ТЕҢДЕУ

ҚОСЫМША №6

1) Кальций карбонатынан анилиннің алыну реакциясының теңдеуін жазыңыз.

2) Өзгеріс тізбегінде

C₆H₆ Х₁ Х₂ [С₆Н₅NH₃]Cl

«Х₁» және «Х₂» заты ретінде:

а) С₆Н₅NО₂ және С₆Н₅Cl

б) С₆Н₅ОH және С₆Н₅Cl

в) С₆Н₅ОH және С₆Н₅NО₂

г) С₆Н₅NО₂ және С₆Н₅NН₂

3) Массасы 18,6 г анилин мен 104 г бром әрекеттескенде түзілген 2, 4, 6-триброманилиннің массасын есептеңіз. Жауабы: 66г.

4) Келесі заттар берілген: тұз қышқылы, натрий гидроксиді, су, натрий хлориді. Этиламин осы заттардың қайсысымен әрекеттеседі?

«Аминдер» тақырыбына тапсырмалар (сабақ үстінде немесе үй тапсырмасы реінде де қолануға болады):

1. Келесі өзгерістерді жүзеге асыратын реакция теңдеулерін жазыңдар:

метан → А → бензол → Б → анилин. А және Б затын табыңыз.

2. Өнім шығымы 0,9 болатын болса 246г нитробензолдың тотықсыздануы нәтижесінде қанша грамм анилин алуға болатынын есептеңіз. Жауабы: 167,4 г.

3. Құрамына 2% қоспасы бар көлемі 20 л метиламиннің жануы нәтижесінде түзілетін азоттың (қ.ж) көлемін есептеп табыңыз.

4. Массасы 24,6 г нитробензолдың тотықсыздануы нәтижесінде массасы 17г анилин түзіледі. Анилиннің шығымын есептеңіз. Жауабы: 0,91 немесе 91%.

2. Фениламинді алуда бастапқы материал ретінде нитробензолды қолдануға болады.

(а) Реакцияның бұл түрін атаңыз.

[1]

(ә) Бұл өзгеріске қандай реагенттер қолданылады?

[2]

(б) Осы реакция үшін теңдестірілген символдық теңдеуді жазыңыз. Қажет болған жағдайда [O] немесе [H] конвенциялары қолданылуы мүмкін.

[2]

Барлығы = 5

https://www.chemguide.co.uk/organicprops/anilinemenu.html#top