Фениламин (анилин) алу. Химия, 11 сынып, презентация.

Нуклеофиль дегеніміз не?

2. Нуклеофильдерге 3 мысал келтіріңіз.

3. Диэтиламмоний бромидінің формуласын жазыңыз.

1. Галогеналкандарды нуклеофильді орынбасу реакциялары қыздыру арқылы жүргізіледі. Осы кезде түзілуі мүмкін өнімдерді атаңыз.

2. Этиламин мен бромэтанды әрекеттесу реакция теңдеуін жазыңыз.

3. Екіншілік аминдер өздерінің тұздарынан алынады. Осы реакция теңдеуін механизмін көрсете отырып жазыңыз.

Бүгінгі сабақтың оқу мақсаты:

11.5.1.6 нитроқосылыстарды тотықсыздандырып анилин алу реакциясы теңдеуін құрастыру;

Cабақтың мақсаттары анықталады (мүмкін болатын сабақтың мақсаттары):

1. Нитроқосылыстар дегеніміз не?жалпы формуласы қандай?

2. Тотықсыздану реакциясы дегеніміз не?

3. Анилиннің формуласы, оның жүйелік номенклатура бойынша атауы.

4. Нитроқосылыстарды тотықсыздандырып анилин алу реакция теңдеуін жазу және мәнің түсіну.

Сабақтың тақырыбы:

Фениламин (анилин) алу

ҚОСЫМША №1

Фениламиннің құрылысы

Фениламин - біріншілік амин - аммиак молекуласындағы сутегі атомдарының бірі көмірсутектер тобымен алмастырылған қосылыс.

Алайда, метиламин сияқты қарапайым біріншілік аминдермен салыстырғанда, фениламиннің қасиеттері аздап ерекшеленеді. Себебі, азот атомындағы жалғыз жұп электрон бензол сақинасындағы делокализацияланған электрондармен әрекеттеседі.

Фениламиннің құрылымын сызудың қарапайым әдісі:

Бензолдан нитробензолға дейін

Бензол бензол сақинасындағы сутегі атомдарының бірін нитро тобына, NO2-ге ауыстыру арқылы нитратталады.

Бензол концентрленген азот қышқылы мен концентрленген күкірт қышқылының қоспасымен 50°C аспайтын температурада өңделеді. Қоспа осы температурада шамамен жарты сағат ұсталады. Сары түсті майлы нитробензол түзіледі.

Сіз мұны ықшамдалған түрде жаза аласыз:

Концентрлі күкірт қышқылы мұнда катализатор ретінде әсер ететіндіктен химиялық реакция теңдеуінде жазылмайды.

Реакция нәтижесінде сақинаның құрамына бірнеше нитро топтары еніп кетпеуі үшін температураны салыстырмалы түрде төмен етіп отыру керек,

ҚОСЫМША №3

 Нитробензолдан фениламинге дейін

Бұл негізгі екі кезеңнен тұрады:

1 кезең: нитробензолдың фениламмоний ионына айналуы

Нитробензол фениламмоний ионына қалайы мен концентрлі тұз қышқылының қоспасының қолдану арқылы тотықсызданады. Қоспа қайнаған су ваннасында рефлюкс астында жарты сағаттай қызады.

Қышқылдық жағдайда фениламинмен бірге фениламмоний иондары түзіледі. Фениламиндегі азоттың жалғыз электрондық жұбы қышқылдағы сутек иондарын өзіңе жинайды.

Бұл реакцияның электронды жартылай теңдеуі:

Нитробензол қышқылдың қатысында жүретін реакция болғандықтан одан электронды алып тотықсызданады.

Қалайыдан электрондар бөлініп қалайының (ІІ) және (IV) иондары пайда болады.

ҚОСЫМША №4

2 кезең: фениламмоний иондарының фениламинге айналуы

Бұл үшін бізге не істеу қажет, ол үшін -NH3+ тобынан сутек иондарын бөліп алу керек.

Натрий гидроксиді ерітіндісі реакцияның бірінші сатысының өніміне қосылады.

Фениламин бірінші этапта түзілген қалайының комплексті иондары мен натрий гидроксидінің сулы ерітіндісі әрекеттескенде түзілген қалайының қосылыстарының қоспаларымен бірге түзіледі.

Фениламин соныңда осы қоспадан бөлінеді. Бұл процесс ұзақ уақыт өтеді және қауіпсіздік ережелерін сақтауды талап етеді.

ҚОСЫМША №5

ҚОРЫТЫНДЫ ТЕҢДЕУ

1. Нитроқосылыстардың жалпы формуласы қандай?

2. Фениламиннің формуласы қандай?

3. Бензолдан нитробензол алу реакция теңдеуін жазыңыз.

4. Бензолдан нитробензол алу реакциясына қажетті жағдайларды жазыңыз.

5. Нитробензолдан фениламин алу неше кезеңнен тұрады?

1. Бензолдан нитробензол алу реакциясын неліктен төмен температурада жүргізу қажет?

2. Нитробензолдың фениламмоний ионына айналу реакциясын жазыңыз.

3. Фениламмоний иондарының фениламинге айналу реакция теңдеуін жазыңыз.

Үй тапсырмасы:

Оқу мақсатына сай үлестірме тапсырмаларды орындап келу;

Қосымша №6

https://www.chemguide.co.uk/organicprops/anilinemenu.html#top