Альдегидтер және кетондардың алынуы. Химия, 11 сынып, қосымша материал.

11.1В Карбонилді қосылыстар

Альдегидтер және кетондардың алынуы

11.4.2.3 альдегидтер және кетондарды алудың түрлі әдістерін түсіндіру

Альдегидтер мен кетондарды алудың бірнеше ортақ әдістері бар.

1. Спирттерді тотықтырып не каталитикалық дегидрлеп: біріншілік спирттерден альдегидтерді, екіншілік спирттерден кетондарды алады. Бұл реакциялар спирттер тақырыбында қаралған.

2. Қышқылдардың не олардың қоспаларының буларын кей металдар оксидтері (ThO₂, MnO₂, CaO, ZnO) үстінен 400-450°С температурада жіберіп пиролиз арқылы алады:

3. Геминальды дигалоген туындыларының гидролизі арқылы: (көмірсутектердің галоген туындылары тақырыбында қарастырылған) екі галоген де шеткі көмертек атомында орналасқан болса, альдегид түзіледі, ал ортадағы көміртек атомында болса – кетондар түзіледі:

2. Ацетилен және оның гомологтарын гидратациялағанда (сынап(ІІ) тұздары қатысында сірке альдегиді (Кучеров реакциясы) және кетондар түзіледі:

5. Техникада альдегидтерді СО және Н₂ олефиндерге тура қосып алады (оксосинтез), қысым (100-200атм) кобальт не никель катализаторы қатысында

6. Карбон қышқылдары тұздарының термиялық айрылуы реакциясы. Құмырсқа және басқа карбон қышқылдары тұздарының қоспасын термиялық айырғанда альдегидтер алынса, ал басқа қоспалардан кетондар түзіледі:

Құмырсқа альдегиді (формальдегид) НСОН – түссіз, өзіне тән өткір иісті газ, улы, тыныс жолдарына, көзге өте әсер етеді. Суда жақсы ериді. 40 пайызды ерітіндісі формалин деп аталады. Өндірісте формальдегидті екі әдіспен алады: метанды толық емес тотықтырып және метанолды дегидрлеп (650-700°С температурада және күміс катализаторы қатысында). Формальдегидті аммиакпен қосып аздап қыздырса, алғаш рет А.М. Бутлеров синтездеген гексаметилтетраамин (уротропин) алынады.

6СНОН + 4NH₃ → 6H₂O + (CH₂)₆N₄

Уротропин көп жағдайда фенолформальдегидті шайыр алу үшін, қопарылғыш заттар алу үшін, формальдегид полимері – параформ – құрғақ жанғыш зат алуға қолданылады. Сірке альдегиді – өткір иісті сұйық зат, өндірісте сірке қышқылын алуға қолданылады.

Ацетальдегид полимерленіп паральдегид түзеді, ол синтетикалық каучук алуда қолданылады. Ацетон – түссіз, өзіне тән иісі бар сұйық зат. Суда және көптеген органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Еріткіш ретінде бояу өндірісінде, ацетат жібегін алуға, қопарылғыш зат алуға қолданылады.

Өзін-өзі тексеру сұрақтары

1. Альдегидтер мен кетондардың изомериясы, номенклатурасы, мысалдар келтіру керек.

2. Алу, қолданылуы.

3. Физикалық және химиялық қасиеттері.

4. Мына заттардың структуралық формуласын құру керек: 2-хлорпентаналь; 2-метилпропаналь; бензальдегид; 2-пентанон; метилфенилкетон.

5. 2 атмосфералық қысымда, 27^оС температурада 4,92л ацетиленге суды қосса, неше грамм ацетальдегид түзіледі? Жауабы: 17,6г.

6. Егер метил спирті 400мл 0,1М перманганат ерітіндісімен қышқыл ортада тотықса, неше грамм формальдегид түзіледі? Жауабы: 3г.

Сілтеме:

http://ebooks.semgu.kz/content.php?cont=d;1518