Бензолдың және оның гомологтарының химиялық қасиеттері. Химия, 11 сынып, презентация.

Бензолдың және оның гомологтарының химиялық қасиеттері.

Сабақтың мақсаты:

- толуол молекуласындағы атомдардың өзара әсерлесуін түсіндіру

А. М. Бутлеров:

Органикалық заттардың молекулаларындағы атомдар мен атомдар тобы бір-бірімен өзара әсерлеседі.

Орынбасушылар көрсеткен әсеріне байланысты (мезомерлі немесе индуктивті) екіге бөлінеді: 

1.электронодонорлы

2.электроноакцепторлы

Электронодонорлы орынбасушылар +М- және +I-эффект көрсетеді және тұйықталған жүйелерде электрон тығыздығын арттырады.

Оларға гидроксил тобы –OH және амин тобы –NH2 кіреді. Бұл топтардағы бөлінбеген жұп электрондар бензол сақинасының p-электронды жүйесімен жалпы тұйықталуға түседі және тұйықталған жүйенің ұзындығын арттырады. Нәтижесінде электронның тығыздығы орто- және пара- позицияларына шоғырланады.

Алкил топтары жалпы тұйықталуға қатыса алмайды, бірақ олар р-электронды тығыздықтың ұқсас қайта бөлінуі жүретін + I-эффект көрсетеді.

Электроноакцепторлы орынбасушылар -М-эффектін көрсетеді және тұйықталған жүйеде электрон тығыздығын төмендетеді.

Оларға нитротобы –NO2, сульфотобы –SO3H, альдегидтік - CHO, карбоксильді - COOH топтары жатады. Бұл орынбасушылар бензол сақинасымен жалпы бір тұйықталған жүйені құрайды, бірақ жалпы электронды бұлт осы топтарға қарай жылжиды. Осылайша, сақинадағы электрондардың жалпы тығыздығы төмендейді және мета-позициялардағы ең аз мөлшерге азаяды:

:

Толығымен галогенденген алкилді радикалдар (мысалы, -Cl3) -I-эффект әсерін көрсетеді және сақинаның электронды тығыздығының төмендеуіне ықпал етеді.

Бензол сақинасындағы орынбасушылардың белгілі бағыттарының үлгілері бағыттау ережелері деп аталады.

.

+ I – эффектісі немесе + M – эффектісі бар орынбасушылар электрофильді орынбасуды бензол сақинасының орто- және пара- күйлеріне бағыттайды және бірінші ретті орынбасушылар ориентанттар (бағыттаушылар) деп аталады:

– I – эффектісі немесе – M – эффектісі бар орынбасушылар электрофильді орынбасуды бензол сақинасының мета – күйіне бағыттайды және екінші ретті орынбасушылар ориентанттар (бағыттаушылар) деп аталады:

Бірінші ретті орынбасушылары бар толуол пара- және орто- күйлерінде нитратталады немесе бромдалады:

Екінші ретті орынбасушылары бар нитробензол мета- күйіне нитрленеді немесе бромдалады:

Толуол молекуласындағы атомдардың өзара әсерлесуі

Бензол сақинасы электрондарды көмірсутек радикалдарынан тарту қабілетіне ие, нәтижесінде электрон тығыздығы бензол сақинасында қайта бөлінеді және бензол сақинасындағы көміртек атомдарында артық теріс зарядтың 2,4,6 позицияларында пайда болады.

Бензол гомологтарының орынбасу реакциясы оңай жүреді

Бензолды нитрлеу

Толуолды нитрлеу

Бензолды галогендеу (FeCl3)

толуолды галогендеу

Бензол гомологтарының орынбасу реакциясы оңай жүреді

Толуол молекуласындағы атомдардың өзара әсерлесуі

Бензол сақинасы радикалға да әсер етеді, оның реакцияға түсу қабілетін жоғарылатады, тотығу үрдісін тудырады.

Бензол гомологтарының тотығуы

Бензол: С6Н6 + [О] →

Бензол гомологтары:

Жарық қатысында бензол мен оның гомологтарының хлормен әрекеттесуі.

Бензол:

Толуол: