Алкандардың орынбасу реакциясының бос радикалдар механизмі. Галогендеу. Химия, 10 сынып, презентация.

Алкандардың орынбасу реакциясының бос радикалдар механизмі. Галогендеу

Оқу мақсаттары

Алкандарды галогендеу мысалында орынбасу реациясының бос радикалдар механизмін түсіндіру;

Алкандардың галогендеу реакцияларын құру.

Бағалау критерийлері

Дұрыс радикалдарды және оларддан тұрақтыларын анықтай алса;

Орынбасу реакциясының механизмін дұрыс кезеңдерге ажырата алса.

Ғылыми терминология

Алкандар төмен активтілікке ие. Бұл құрамындағы дара C—H және C—C байланыстардың салыстырмалы түрде беріктілігімен айқындалады.

Көміртектік байланыстар полюссіз болғандықтан, ал С—Н байланыстар аз полюсті, екеуі де аз поляризацияланатын және σ-түрге жатқызылады, олардың үзілууі көбіне гомолитикалық механизмге ұқсас болып келеді, яғни радикалдардың түзілуімен.

Алкандар қандай химиялық реакцияларға түсе алады?

сонда

Орынбасу реакциясы

Орынбасу реакциясы

Осы реакцияның механизмін қарастырайық

Реакцияның механизмі дегеніміз элементарлы кезеңдермен берілетін химиялық реакцияның толығымен сипатталуы. Алкандардың галогендеуі тізбектік бос радикалды орынбасуға жатқызылады. Маңызды! Бос радикал – бұл жұптаспаған жалқы электроны бар атом немесе атомдар топшасы.

Алкандардың галогенденуі жалпы қабылданған үш кезеңдерге бөліп қарастыруға болады:

1-Инициирлеу (тізбектің тууы).

2-Тізбектің өсуі 

3-Тізбектің аяқталуы

Иницирлеу

УК-сәулелену (ультракүлгін сәулелену) әсерінен немесе қыздырудан гомолитикалық үзілу хлор молекуласында жүреді және атомдарға ыдырайды :

Тізбектің өсуі

 Тізбек кезектес қайталанып отыратын бос радикалдардың және активсіз молекулалардың әреттесуінен өсіп отырады, соның нәтижесінде жаңа молекулалар мен жаңа радикалдар туындайды.

Бірінші кезеңде туындаған радикалдар (хлор атомдары) алкан атомдарын шабуылдап, сутек атомдарын бөледі.

Сұраққа жауап беріңіз:

Неге хлор радикалы екінші көміртек атомын шабуылдады?

Алкандардың орынбасу реакцияларында жеңіл ушіншілік көміртектердегі сутек атомдарыда орынбасылады, кейін екіншілік және соңында біріншіліктерде.

біріншілік

екіншілік

төртіншілік

үшіншілік

Тізбектің өсуі

Туындаған алкил радикалдары (біздің жағдайда бұл радикал изопропил) галоген молекулаларымен соқтығысып, гомолитикалық үзеді оларды.

Тізбектің аяқталуы

 Радикалдардың бір-бірімен соқтығысуынан активсіз молекуланың туындауы.

Екі аз өмір сүре алатын бөлшектердің соқтығысуы екіталай, дегенмен мұндай жағдайларда аз да болып тұрады және қандай да бір кезеңдердің үзілуіне әкеледі :

Нәтижесінде соңғы реакцияда 2,3-диметилбутан түзіледі. Бұл реакцияның қосымша өнімдері.

Келесі бейнебаянды тамашалайық

https://www.youtube.com/watch?v=XAWWf86TJ0c

Көрген бейнебаян бойынша молекулалардың құрылысында қандай ерекшеліктерді байқадыңдар?

Топта жұмыс

1-топ:

3,4-диметилгексан + Cl2=

2-топ:

Изобутан + Br2=

3-топ:

3-этилпентан + Cl2

Берілген реакцияларға механизмін беріңіз

Үй жұмысы:

Барлық галогендер алкандармен әрекеттесе ала ма? Неге? Толық анализ жасау

Қалай алкил топтары көміртек атомына әсер етеді

Неопентанның хлормен орынбасу механизмін қарастыру