Ароматты көмірсутек. Бензол. Химия, 9 сынып, презентация.

БЕНЗОЛ

БҰЛ ҚОСЫЛЫС ТУРАЛЫ НЕ БІЛЕМІЗ?

Ароматты көмірсутек. Бензол

9.4.3.14 бензолдың алынуын, қасиетін және қолданысын сипаттау

Кіріспе

19 ғасырда ароматты термині кейбір хош иісті қосылыстарды атау үшін қолданды

Алайда, олар иісі емес, химиялық қасиеті бойынша біріктірілген ( қанықпаған қосылыстар, орынбасу немесе қосылу реакциясына түседі)

Бензол Бензальдегид Толуол

Қазіргі таңда aроматты термині бензол құрылымымен байланысты қосылыстар класына қатысты қолданылады.

Олар алифатты қосылыстардан электрондық конфигурациясымен ерекшеленеді

Бензолды алғаш рет 1825 жылы ағылшын химигі Майкл Фарадей айырып алған болатын. Бензолдың алғашқы құрылымдық формуласы ол анықталғаннан 40 жыл өткен соң неміс химигі Фридрих Кекуле тарапынан ұсынылды

Бензолдың молекулалық формуласы 

Бензол алынғаннан кейін көп ұзамай оның тек қана көміртек атомдары мен сутек атомдарынан тұратындығы анықталды. Жаңа көмірсутектің тәжірибелік жолмен анықталған молекулалық массасы 78-ге, ал оның эмпирикалық формуласының молекулалық массасы 13-ке тең болды

Бензолдың құрылымдары

Кекуле бензолдың құрылымдық формуласын дара және қос байланыстармен кезектесе байланысқан алты көміртек атомынан тұратын сақина түрінде көрсетті.

Кекуле теориясындағы үйлесімсіздік

Кейінгі тәжірибелер кезінде бензол құрылымының Кекуле ұсынған теориясы тәжірибелік мәліметтермен келіспейтіндігі анықталды

Егер бензол алкендер сиякты құрылымға ие болса онда С-С арасындағы байланыстар, С=C арасындағы байланыстарға қарағанда ұзынырақ болу керек. Алайда бензол молекуласында барлық байланыстын ұзындығы бірдей. Екіншіден алкендер сиякты бром суымен белсенді түрде әрекеттесу керек еді, алайда бензол бром суымен өте баяу әрекеттеседі.

Бензол молекуласының құрылымы қазіргі кезде қабылданғандай, делокализацияланған алты молекуладан тұрады. Ол 1931 жылы Лайнус Полинг тарапынан ұсынылды.

Көміртектің бензол молекуласындағы әрбір sp2 гибридтелген алты

атомының әрқайсысы екеуі көміртектің көршілес атомдарымен және біреуі

сутек атомымен – барлығы үш сигма байланысты құрады.

Ароматты сақинадағы электрофильді орынбасу

Ароматты сақинадағы электрофильді орынбасуАроматты сақинадағы электрофильді орын басу бензол туындыларын алуға болатын қолайлы синтез жолы болып табылады. Бұл реакция бензол сақинасындағы сутек атомын функционалды топпен алмастыруға негізделген.

Бензол қосылу реакцияларына өте әлсіз ұшырайды. Дегенмен ол оның сутек атомдары әр түрлі функционалдық топтармен алмастырылатын орынбасу реакциясына қатысады.

Бензол өте тұрақты

C=C қос байланысына тән қосылу реакциясына қарағанда орынбасу реакциясына қатысады

Мысалы : Бензол баяу Br2 әрекеттесіп бром бензол түзеді. (Бром сутегінің орынын басады)

Гидрленудегі жылу оның тұрақтылық көрсеткіші

The addition of to C=C қос байланысына H2 қалыпты жағдайда шамамен 118 энергия бөледі – 3 қос байланыс would шамаен 356 кДж/моль энергия беру керек.

Циклогексдиенлегі екі қос байланысты үзуге 2 H2 қосылады.

Бензолда 3 қос байланыс болсада, 3H2 қосқанмен, одан тек 206 кДж/моль энегрия бөледі

Яғни ол үш қос байланысы бар циклоқосылыстарға қарағанда 150 кДж/моль ге тұрақтырақ деген сөз