Ароматты көмірсутектер. Бензол. Химия, 9 сынып, презентация.

Сабақтың тақырыбы:

Ароматты көмірсутектер. Бензол

Оқу мақсаты:

9.4.3.14 бензолдың алынуы, қасиеттері және қолданылуын сипаттау.

Сабақтың мақсаты:

Бензолдың құрылымын және оның қасиеттерін сипаттау;

Бензолдың жану нәтижесі бойынша формуласын табу;

Бензолдың қарапайым реакцияларын жазу және оларды есептеу үшін қолдана білу.

Бензолдың құрылысы

Алғашқыда бензолдың құрылысы мынадай деп қабылданған...

эмпирикалық формуласы CH молекулалық массасы 78

молекулалық формуласы C6H6

Арендер — молекулаларының құрамында бензол сақинасы (бензол ядросы) бар жалпы формуласы СnН2n -6 болатын көмірсутектер.

ГОМОЛОГТЫҚ ҚАТАР

Бензол гомологтық қатар түзеді. Бензолдың молекулалық формуласына біртіндеп гомологтық айырмашылық СH2-ні қоса отырып, бензол қатарының аромат көмірсутектерін:

C7H8

C8H10

C9H12, т.б. алуға болады.

Бензол қатарының аромат көмірсутектерінің жалпы формуласы -

CnH2n-6 , n= 6, 7, 8…

НОМЕНКЛАТУРАСЫ және ИЗОМЕРИЯСЫ

БЕНЗОЛ МОЛЕКУЛАСЫНДА σ- байланыстың түзілуі

Бензол молекуласындағы көміртектің барлық атомдары sp2 гибридтену күйінде болады. Созылған сегіздік пішінді, әрбір көміртек атомының гибридтік үш электрон орбитальдары сақина жазықтығында көміртектің көрші атомдарымен екі σ байланыс және сутек атомдарымен бір σ байланыс түзеді.

БЕНЗОЛ МОЛЕКУЛАСЫНДА π- байланыстың түзілуі

БЕНЗОЛ МОЛЕКУЛАСЫНДА π- байланыстың түзілу сызбанұсқасы: а және ә екі проекцияда р электрондар орбитальдарының бүйір қаптасуы; б π бұлтының электрондық тығыздығының атом ядроларының жазықтық астында және жазықтық үстінде бөлініп таралуы.

ОРБИТАЛЬДАРДЫҢ ГИБРИДТЕНУІ

Төрт орбитальдардың қосылуы немесе ГИБРИДТЕЛУІ (бір s және үш p) нәтижесінде жаңа төрт орбитальдар түзіледі. Түзілген төрт орбитальдар өзара эквивалентті.

2s22p2

2s12p3

4 x sp3

гибридтелу

sp3

ГИБРИДТЕЛУ

ОРБИТАЛЬДАРДЫҢ ГИБРИДТЕНУІ

Үш орбитальдардың қосылуы немесе ГИБРИДТЕЛУІ (бір s және екі p) нәтижесінде жаңа үш орбитальдар түзіледі. Түзілген үш орбитальдар өзара эквивалентті.

Қалған 2p орбитальдар өзгермейді.

2s22p2

2s12p3

3 x sp2

2p

гибридтелу

sp2

ГИБРИДТЕЛУ

Кекуле формуласы

Қазіргі формуласы

Бензол молекуласының моделі

Бензолдың құрылысы

Кекуле бензолдың құрылысын былай сипаттаған...

Бензолды өте қанықпаған қосылысқа жатқызуға болар еді, бірақ бензол бромды сумен және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттеспейді.

Бензол буы мен сутек газының қоспасын катализаторы бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе, бензолдың бір молекуласы сутектің үш молекуласын қосып алып, құрылысы бізге таныс циклогексан түзіледі.

Бензол бұл қасиетті тек циклді құрылыс болса ғана көрсете алады.

Алғаш рет бензолдың құрылысын 1865 ж. неміс ғалымы А. Кекуле ұсынған.

Алайда...

• құрамында үш қос байланыс болса, бензол қанықпаған көмірсутектерге тән қасиеттер көрсетіп, бромды су және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттесер еді.

Сонымен бұл формула:

а) құрамында қос байланыс болғанымен, бензол неге қосылу реакцияларынан гөрі, орынбасу реакцияларына бейім;

ә) бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдарының араларындағы байланыстардың ұзындығы неге бірдей;

б) бензол молекуласының химиялық тұрақты болуы неліктен, т.б. сұрақтарды қанағаттыра алмады.

Бірақ Кекуле ұсынған формула бензолдың химиялық қасиеттерін толық сипаттамағанымен, осы уақытқа дейін қолданылып келеді.

Бензол

Түссіз сұйық

Өзіне тән иісі бар

Улы зат

Судан жеңіл

Суда ерімейді

Бықсып жанады

АЛЫНУЫ

1.Тас көмірді ауа жібермей кокстеу.

2.

3.

4

Бензолды циклогексаннан алған ғалым

Николай Дмитриевич Зелинский

(1861-1953)

ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ

Зертханада бензолды бромдау

2. Бром бензолмен орынбасу реакциясына түседі.

3. Бензол сутекпен қосып алу

реакциясына түседі.

1. Бензол жанып, өте көп мөлшерде күйе түзеді.

5. Бензол мен хлор қоспасына жарық түсірсе, хлор бензолға қосыла алады. Гексахлоран деген атпен белгілі кристалды зат гексахлорциклогександы осылай алады:

4. Бензолға азот қышқылымен реакцияласу тән. Концентрлі азот және күкірт қышқылының қоспасына бензол қосып, қоспаны аздап қыздырса, реакция жүріп ауыр сұйықтық нитробензол түзіледі.

ҚОЛДАНЫЛУЫ