Органикалық қосылыстардың изомериясы. «Пентан изомерлерінің модельдері » демонстрация № 12. Химия, 9 сынып, дидактикалық материал.

Изомерия құбылысы көптеген органикалық заттарға тән.

Изомерлер саны:

С₁ -1; С₂ -1; С₃ – 1; С₄ – 2; С₅ – 3; С₆ -5; С₇ – 9; С₈ – 18

С₉ – 35; С₁₀ – 75; С₁₁ – 159; С₁₂ – 355; С₂₀ – 336.000

Изомерияның келесі түрлері – құрылымдық (көміртегі қаңқасы; жағдайы; классаралық) және кеңістіктік (геометриялық және оптикалық).(мысалдар).

Органикалық заттардың құрылыс теориясы. А.М.Бутлеров

Различают следующие виды изомерии – структурная (углеродного скелета; положения; межклассовая) и пространственная (геометрическая и зеркальная).(примеры).

Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова.

  А.М. Бутлеров создал теорию химического строения органических веществ. Химическое строение вещества – порядок и последовательность соединения атомов в молекуле.

Основные положения теории химического строения и их доказательства.

 1) Атомы в молекулах соединяются последовательно, согласно их валентностям (СН₄, С₄Н₁₀). Структурная формула – графическое изображение строение молекулы. Чаще работают с сокращенными структурными формулами.

 2)Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы входят в состав молекулы, но и от порядка их соединения. Изомерия. Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение (С₄Н₁₀ и С₂Н₆О).

3) Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга.

Упражнения.

1. Для каждого из веществ: С₂Н₄Br₂, С₃Н₇Сl, С₄Н₈ – составьте структурные формулы двух изомеров. На примере одной пары изомеров укажите, в чем сходство и различие этих соединений.

2. Составьте все структурные формулы изомеров вещества состава С₃Н₆F₂, назовите эти соединения.

3. Какие из приведенных ниже веществ являются изомерами?

а) Cl(CH₂)₆Cl;

б) Cl(CH₂)₆CН₃;

в) Cl₂СН(CH₂)₄CН₃;

г) 

д) 

е) 

ж) 

4. Назовите все соединения из задания 3.

6. При хлорировании пропана получают смесь изомерных дихлорпропанов. Напишите структурные формулы этих изомеров.

7. Напишите структурную формулу изомера дибромтетрафторэтана, в молекуле которого атомы галогенов расположены симметрично относительно атомов углерода. Вычислите содержание углерода (в процентах) в этом соединении.

. Укажите, к каким классам могут принадлежать следующие соединения (алканы подчеркните одной чертой, циклоалканы – двумя):

С₅Н₈, С₄Н₈, С₄Н₁₀, С₅Н₁₂, С₃Н₄, С₃Н₈, С₄Н₆, С₆Н₁₂, С₇Н₁₆, С₆Н₆.

2. Составьте структурные формулы углеводородов, содержащих семь атомов С в молекуле:а) линейного строения; б) с разветвленной цепью; в) с цепью, включающей цикл.

3. Выберите гомологи из следующих веществ (выделите одинаковым образом). Поясните, в чем их сходство и различие:

СН₃Сl, СН₃СН₂СН₃, СН₃СН₂СН₂СН₃,

Правила составления изомеров на примере соединения С₅Н₁₁Сl.1. Записывают линейную углеродную цепь С₅:

С–С–С–С–С.

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (C_nH_2n+2, C_nH_2n и т. п.). Вещество С₅Н₁₁Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида C_nH_2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С₅, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С₄ с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С₄, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С₅Н₁₁Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С₃:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С₅Н₁₁Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.

4. Составьте структурные формулы: а) более высшего гомолога (+СН₂); б) более низшего гомолога – для следующих веществ:

5. Выберите главные цепи атомов углерода, пронумеруйте их и соотнесите названия (приведены ниже) со структурой следующих соединений:

а) 1-Бром-2-метилциклопропан; б) 1-бром-3-метилбутан; в) н-октан; г) 2-бромбутан.

6. Назовите соединения по их структурным формулам:

7. По химическим названиям составьте структурные формулы веществ:

а) нормальный гептан; б) 2-метилгексан; в) 2,3-диметилпентан; г) 2-хлор-2,3-диметилбутан.