Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу механизмі (Химия, 10 сынып, IV тоқсан)

Пән: Химия
Ұзақ мерзімді жоспар: Галогеналкандар
Сабақтың тақырыбы: Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу механизмі
Осы сабақта қол жеткізілетін оқу мақсаты(оқу бағдарламасына сілтеме): Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу реакциясының механизмін қарастыру
Сабақ мақсаттары: Галогеналкандардың нуклеофильді орын басу реакциясының механизмін түсіну.

Ұйымдастыру кезеңі.
Қысқа жауапты сұрақтар
1) Электрофил дегеніміз не?
2) Карбкатионның формуласы қандай?
3) Мономолекулярлы орын басу реакциясының белгісі?
4) Бимолекулярлы орын басу реакциясына түсетін қосылыстар?

Жұппен жұмыс Нуклеофилді орын басу реакциясына әсер ететін факторларды қарастыру,мәтіндегі көңіл бөлетін факторларға тоқталу,дәптерге керекті мағлұматты жазып алу Нуклеофильді орын басу реакциясына әсер ететін факторларды анықтау:

1.Көмірсутек радикалының құрылысының әсері.
Нуклеофильді орын басу кезінде біріншілік,екіншілік,үшіншілік алкилгалогенидтердің реакцияға қабылеті әртүрлі.
SN1 механизмі арқылы жүретін нуклеофильді орын басу реакцияның жылдамдығы бірінші сатыда түзілетін карбкатионның тұрақтылығына байланысты.Сондықтан алкилгалогенидтердің реакциялық қабылеті жоғарыдағы қатарда артады.
SN2 нуклеофильді орын басу реакциясының механизмі нуклеофильдің оң зарядты реакциялық ортасы субстратқа шабуылына байланысты. Сондықтан электродонор радикал R, орталық ортадағы оң зарядтың азаюына байланысты,нуклеофильдің шабуылын төмендетеді.
2.Орнын басатын топтың табиғаты.
Алкилгалогенидтердің реакциялық қабылеті көміртек - галоген арасындағы байланыстың беріктігіне байланысты,мына қатарда солдан оңға қарай кемиді
C-F > C-Cl > C-Br > C-I.
Кететін топ шабуыл жасайтын топқа қарағанда тұрақтылығы жоғары болуы керек.Галогенид-аниондар – жақсы орнын бастыратын топтар.Олардың салыстырмалы тұрақтылығы қатардағы негізділігі төмендеген жағдайда артады:
F- < Cl- < Br- < I-
Алкилгалогенидтердің реакциялық қабылеттері қоса қабат артады, екі механизмнің қайсысы болсадағы:
RF < RCl < RBr < RI
3.Нуклеофильдің табиғатының әсері.
Нулеофилділік дегеніміз – көміртек атомымен байланысатын бөлшек,күшті де әлсіз болуы.Нуклеофилдің салыстырмалы күші өзгереді субстраттың табиғатына және еріткішке байланысты.......